N,N - 二异丙基乙胺(DIPEA,Hünig 碱,CAS 7087-68-5) 是有机合成与精细化工中最常用的位阻型叔胺碱,核心价值在于强碱性 + 低亲核性,是医药、多肽、材料合成的关键缚酸剂与催化剂。
- 分子式:C?H??N,分子量 129.25
- 外观:无色 / 淡黄色透明液体,有胺类刺激性气味
- 物理性质:沸点 127℃,熔点 -46℃,密度 0.742 g/cm3(25℃),闪点 10.6℃(极易燃)
- 溶解性:易溶于醇、醚、二氯甲烷等有机溶剂;微溶于水(20℃约 3.9 g/L)
- 碱性:pKa ≈ 10.5,中等偏强;空间位阻极大,几乎不发生亲核副反应
- 有机合成缚酸剂(最核心)
- 中和反应生成的 HCl、HBr 等酸,推动缩合、取代、环化等反应正向进行。
- 相比三乙胺,位阻大、不亲核,极少与卤代烃、酰氯发生季铵化 / 酰化副反应,产物纯度更高。
- 医药与多肽合成
- 多肽固相合成中作羧基活化碱,稳定活性酯中间体、抑制氨基酸外消旋化。
- 用于抗生素、 药、麻醉剂等药物中间体合成。
- 保护基化学
- 用于 Boc、Fmoc 等氨基 / 羟基保护基的引入与脱除,提供温和碱性环境。
- 催化与材料
- 金属催化(如钯催化偶联)中的碱助剂,调节催化剂活性。
- 高分子、光刻胶、离子液体合成中的中和剂 / 催化剂。
主流工艺:二异丙胺与乙基化试剂(如溴乙烷、硫酸二乙酯)在碱存在下反应,经精馏提纯得产品。
- 示例:二异丙胺 + 溴乙烷 + NaOH → DIPEA + NaBr + H?O
- 工业级纯度 ≥ 99%;医药级 ≥ 99.9%,水分 ≤ 50 ppm,金属杂质极低。
- 危险性:易燃液体(闪点极低),具腐蚀性、刺激性、毒性;蒸气吸入、皮肤 / 眼睛接触均有危害。
- GHS:GHS02(易燃)、GHS05(腐蚀)、GHS06(有毒)。
- 储运:密封、干燥、阴凉处;氮气保护,远离火源、氧化剂、强酸。