用途：苄溴的*用途是作为杂原子官能团的苄基化试剂，在各种条件下能有效地对各种杂原子官能团发生苄基化，从而在有机合成中具有广泛的用途 (主要是作为保护基团使用)。醇和酚能与苄溴在碱性条件下发生反应。如在醚类或DMF溶剂中，将醇用NaH或KH处理得到烷氧化合物，进而与苄溴发生Williamson反应。在低温下，一级醇相比二级醇能更优先发生苄基化反应。除了NaH和KH碱性体系外，使用KF/Al或Ag2O同样可以作为碱体系诱导醇的苄基化反应。苄基化反应在糖类化合物中的应用非常成功。首先将糖类衍生物用锡试剂预处理，然后发生苄基化反应，这样可以在轴向羟基存在下选择性地实现平伏羟基的保护 (
式1)。对于空间位阻较大的醇化合物的苄基化反应，可以采取加入催化剂量的碘试剂如(n-Bu)4NI作为碘源，将苄溴转变为活性更高的苄碘，从而更容易实现苄基化反应。由于酚类化合物相比脂肪醇化合物具有更强的酸性，因此，酚的苄基化反应只需要弱碱如碳酸钾即可实现。苄溴也可以保护胺类化合物的含氮基团。反应也需要在碱性条件下完成，并且对于一级胺的反应主要产物是双苄基化产物。此外，酰胺、内酰胺、磺酰胺以及含氮杂环均能与苄溴反应。含硫化合物如硫醇、硅基硫醚等也能在碱性条件下与苄溴发生反应，如L-半胱氨酸与苄溴在氢氧化钠碱液中的反应 (
式2)。在DMF溶剂或羰基锌的作用下，苄溴也能与羧酸阴离子反应制备苄基羧酸酯化合物。苄溴还能与带活泼亚甲基的化合物如烯醇式酮、酯、1,3-二羰基化合物、酰胺、内酰胺以及硝基稳定的碳阴离子发生烷基化反应。如苄溴与金属烯胺在手性亚胺作用下发生的苄基化反应能够获得较好的对映选择性 (...
